O diretor dinamarquês Lars von Trier conta agora uma história a partir do ponto de vista de Jack, um inteligente assassino americano da década de 70, mostrando cinco assassinatos que definem o seu desenvolvimento como um serial killer. Para Jack, cada assassinato é como uma obra de arte, mesmo que isso possa lhe trazer muitos problemas. Mesmo sabendo que a polícia está cada vez mais perto e que sua condenação está mais próxima, ele está determinado a ir mais e mais longe, contrariando todas as lógicas.
Durante o caminho, o filme mostra sensações, problemas e pensamentos, ilustradas em recorrentes conversas com o desconhecido Verge (Bruno Ganz), que desafia e explora o consciente de Jack. No elenco, Lars von Trier reuniu um time internacional: Matt Dillon é o protagonista, enquanto Uma Thurman, Siobhan Fallon Hogan, Sofie Gråbøl e Riley Keough estão entre as mulheres que (lamentavelmente) encontram Jack.
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